フリーデル・クラフツ反応の動画

6角形のベンゼン環には電子が多くあり、陽イオンと反応して、環上の水素と置換反応が起きる。フリーデル・クラフツ反応は、ベンゼン環等の芳香族化合物に特有な、求電子置換反応の典型であり、有機化学の授業で必ず学ぶ。ここではトルエンとアシル陽イオンとの反応を、化学反応式で示した。 塩化物イオンが中間体からプロトンを引き抜いている。アシル陽イオンは塩化アセチルと塩化アルミニウムからできる。
理論化学により、トルエンとアシル陽イオンが、どういう距離や向きで近づき反応するか分かる。分子は極めて小さく、反応は非常に早く進むため、反応の過程を実験的に調べることはほとんど不可能である。

理論化学により、解明された反応メカニズム

	球と棒の分子模型 トルエンとアシル陽イオンが、どういう距離や向きで近づき反応するか示す。2分子の距離や向きは人間が適当に決めたのではなく、全原子の位置は自然法則から決まり、重要な情報を含む。
	空間占有模型 各原子の占有体積（ファンデルワールス半径）を球で示す。この球内に近づくと強い反発（立体反発）を受けるため、分子の近づき方が制限される。
	最高占有軌道 分子内で最も自由に動ける電子がいる軌道を示す。トルエンが求核性を持ち、電子が陽イオンに移動する様子が分かる。 最高占有軌道の重要性はノーベル賞学者福井謙一により解明された。
	最低空軌道 分子内で電子が次に入る軌道を示す。電子が陽イオンに移動しやすい事が分かる。 この場合正電荷の分布を示す。トルエンのメチル基との超共役が、反応のregioselectivityを決める。最低空軌道の重要性はノーベル賞学者福井謙一により解明された。

Brigham Young Universityより無断掲載