脱離反応 （2-ブロモプロパンとメトキシドとの反応）の動画

強い塩基であるナトリウムメトキシドが、2-ブロモプロパンから臭化水素を引き抜き、1-プロペンを作る。安定な生成物ができるよう、末端炭素上の水素原子が引き抜かれる。水素と臭素は反対向きに脱離する。この反応は典型的な脱離反応であり、有機化学の授業で必ず学ぶ。ここでは2-ブロモプロパンとメトキシドとの反応を、化学反応式で示した。 反応中の電子移動を矢印で示す。

理論化学により、解明された反応メカニズム

	球と棒の分子模型 トルエンとアシル陽イオンが、どういう距離や向きで近づき反応するか示す。2分子の距離や向きは人間が適当に決めたのではなく、全原子の位置は自然法則から決まり、重要な情報を含む。
	空間占有模型 各原子の占有体積（ファンデルワールス半径）を球で示す。この球内に近づくと強い反発（立体反発）を受けるため、分子の近づき方が制限される。
	最高占有軌道 分子内で最も自由に動ける電子がいる軌道を示す。トルエンが求核性を持ち、電子がメトキシドから、ブロム陰イオンに移動する様子が分かる。 最高占有軌道の重要性はノーベル賞学者福井謙一により解明された。
	最低空軌道 分子内で電子が次に入る軌道を示す。C-Br結合とanti位の水素がC-Br反結合性軌道と重なり、メトキシドから攻撃されやすい事を示す。最低空軌道の重要性はノーベル賞学者福井謙一により解明された。

Brigham Young Universityより無断掲載